| 西暦 | 出来事 | 青木 |
| 1578 | 上杉謙信死去、小笠原長時流浪の身に 御館の乱、上杉憲政、上杉景勝の兵に殺される | 68 |
| 1579 | 明智光秀、丹波平定 | 69 |
| 1581 | 織田信長、京都で馬揃えを行う | 71 |
| 1582 | 織田信長、武田氏を滅ぼす 豊臣秀吉、備中高松城を包囲 本能寺の変、織田信長自害 山崎の戦い、秀吉が明智光秀を討つ | 72 |
| 1583 | 小笠原貞慶（長時の３男）徳川家康より松本城を与えられる 小笠原長時、会津若松にて死去 賤ヶ岳の戦い、秀吉が柴田勝家を破る | 73 |
| 1584 | 小牧、長久手の戦い | 73 |
| 1585 | 石川数正と共に小笠原貞慶が徳川から出奔、豊臣に走る 秀吉、紀州征伐 | 74 |
| 1586 | 秀吉と家康が和睦 | 75 |
| 1587 | 秀吉、九州攻め | 76 |
| 1590 | 秀吉、小田原城を包囲、北条氏滅亡 徳川家康、江戸城に入る | 80 |
| 1592 | 文禄の役（朝鮮出兵） | 82 |
| 1595 | 豊臣秀次自害 | 84 |
| 1597 | 慶長の役（朝鮮出兵） | 87 |
| 1598 | 上杉景勝、会津に移封 | 88 |
| 1600 | 徳川家康、会津の上杉攻めのため出発 関が原の戦い | 90 |
| 1603 | 江戸幕府を開く | 93 |
| 1614 | 大阪冬の陣 | 104 |
| 1615 | 大阪夏の陣、豊臣家滅亡 小笠原秀政、重症を負い死亡、小笠原忠真が継ぐ（松本藩） | 105 |